7岁那年，他和李可一块进入阿森纳青训营，但一年之后，阿森纳便以太胖为由放弃了他。多年后，这的小胖子成为了热刺队史射手王，在英超历史射手榜排名第二。他就是已经加盟拜仁的凯恩。
凯恩从小就是个好动的孩子，足球是他的最爱，经常和父亲一起到公园去踢球。别看现在的凯恩瘦瘦高高，有着一米八八的个子，但小时候的他其实是个胖子。1999年，6岁的凯恩来到达里奇韦流浪者试训，当时球队正在进行一场射门练习课，教练问谁愿意去守门，凯恩举起手说我来!没想到凯恩做出了很多精彩的扑救。教练心想，这孩子不错，我们有一个守门员了。后来一位工作人员告诉教练，或许把这小孩放在对方禁区会更好，教练尝试着把他放在了前场，慢慢发现这个孩子总是能把球踢进球门，凯恩在达里奇韦流浪者的出色表现也引起了职业球探们的注意，阿森纳抢先带走了凯恩，同时进队的还有北京国安的李可，当时叫延纳里斯。
在进入阿森纳不到一年后，有一天，凯恩和父亲正在公园里散步，父亲突然对他说，我有件事要告诉你，阿森纳把你放弃了。父亲看着无助的凯恩继续说道，别担心哈里，我们继续努力，再去下一家俱乐部。离开阿森纳后，2004年，凯恩获得沃特福德6周的试训机会，却再遭拒绝。终于在11岁时，凯恩得到了来自热刺的试训机会，这次他没有让机会溜走。连沃特福德都拒绝的孩子，热刺看中了他什么?不是他出众的能力，而是他在场上不服输和不言败的瓶劲。在热刺每次对阵阿森纳时，凯恩都会想他们让我离队，说我只有8岁。好吧，让我们看看究竟谁对谁错。
利物浦首席球探约翰逊曾评价他缺乏身体对抗，节奏感不强，对抗中的速度有缺陷，为此凯恩从后要改踢攻击性中场，再尝试踢前锋，场上的位置一变再变，就像他颠沛流离的职业生涯初期一样。莱顿东方、米尔沃尔诺维奇和莱斯特城，他始终被外租到低级别联赛。
2005年，凯恩曾参加过贝克汉姆举办的足球训练营，并和英格兰队长留下了一张珍贵的合影。巧合的是，合影中还有一位女孩名叫凯特古德温，她现在是凯恩的妻子，和贝克汉姆的渊源似乎注定了这个孩子未来大有可为。前英格兰队长带给凯恩好运，那NFL球星布雷迪则让凯恩彻底锐变。凯恩在观看布雷迪纪录片时被影片开头深深鼓舞。布雷迪在2000年选秀时被爱国者在第6的以第199顺位选中，选秀时称重脱掉上衣的照片让很多人嘲笑他像是个从没去过健身房的小孩。既然从前那个说我的布雷迪成功，为什么我不行?当他回到热刺的那一天，他对主帅说，我不想再走了。或许你会在每个比赛日前说我不配首发，甚至无法进入名单，但没关系，我会向你证明我配得上首发。从那以后，凯恩用行动证明了自己，在他代表热刺出场的前三橙赛中打入了3粒进球，一鸣惊人。
2015~2016赛季，凯恩在英超联赛中攻入25球，打破热刺球员但赛季进球记录的同时获得英超金靴，成为21世纪以来首位英格兰本土金靴得主。第二年，成长为热刺绝对核心的他在30场联赛中打进29球，继续卫冕英超金靴。经历过一番历练的凯恩也在国家队不断证明着自己是英格兰头号前锋。有一次赢球后接受采访的凯恩说，不到最后一刻，你很难知道会发生什么。
即便去了阿森纳被抛弃，在热刺没得到合约，还多次被租界道沃特福德取得几粒进球后还是被拒绝。凯恩热爱足球始终不放弃的那份初心从未变过。凯虽然保持着英超多项记录，却有一项记录非常尴尬，那就是进球最多还无冠的球员。他本可以继续留在热刺刷新自己的记录，选择加盟拜仁慕尼黑，或许只是因为他太想，也太应该。得一座冠军了。
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